MacOsX Mountain Lion viene fornito con installato di default Ruby 10.8.3.
Di solito preferisco sviluppare utilizzando l'ultima stable disponibile, e quindi su un sistema pulito è necessario effettuare un piccolo aggiornamento.
Per l'installazione di Ruby on Rails su MacOsX ho sempre seguito i passi di questo tutorial, che spiega di installare per prima cosa Homebrew (un sistema gestione di pacchetti):

ruby <(curl -fsSkL raw.github.com/mxcl/homebrew/go)

# Add Homebrews binary path to the front of the $PATH
echo "export PATH=/usr/local/bin:$PATH" >> ~/.bash_profile
source ~/.bash_profile


poi installare ruby-build, che fornisce l'enviroment per compilare una specifica versione di ruby:

brew install rbenv ruby-build
echo 'eval "$(rbenv init -)"' >> ~/.bash_profile
source ~/.bash_profile

e successivamente aggiornare ruby alla versione desiderata (ad esempio 2.0.0-p0)

rbenv install 2.0.0-p0
rbenv rehash

e infine installare bundle, che permette di gestire le dipendenze:

rbenv shell 2.0.0-p0
gem install bundler
rbenv rehash

A questo punto il sistema è pronto per avviare l'installazione di Rails utilizzando il classico

gem install rails

Solo di recente (mea culpa!) sono venuto a conoscenza di Railsinstaller, un installer che automatizza tutto il processo di aggiornamento/installazione.

Disponibile per Windows e OSX, si occupa dell'installazione dei seguenti pacchetti:

Windows

Ruby 1.9.3-p392
Rails 3.2
Bundler
Git
Sqlite
TinyTDS
SQL Server Support
DevKit

MacOsX

Ruby 1.9.3-p392
Rails 3.2
Bundler
Git
Sqlite
osx-gcc-installer
JewelryBox
RVM
SM Framework
Confesso, avrei preferito Ruby 2.0.0, ma vuoi mettere la comodità di un installer totalmente automatizzato?